Synthèse de l'acide cinnamique
L’acide cinnamique est un acide carboxylique organique et non saturé naturel existant sous forme d’isomères cis et trans. L’acide est utilisé pour produire des arômes, de l’indigo synthétique, des produits pharmaceutiques, des parfums et des édulcorants aspartame. Il possède par ailleurs des propriétés antiseptique et antifongique, connues dès la période précolombienne, ainsi qu'en témoigne le taux de guérison élevé des trépanations réalisées à l'époque (voir l'article Médecine dans la préhistoire et la protohistoire). Il est aussi utilisé à la même époque dans le processus de momification.
Réaction de condensation entre le benzaldéhyde (aldéhyde aromatique ) et l’anhydride éthanoïque en milieu basique
Montage
TP
Aspect
Théorie
Cosmétique
Questionnements
Récrire l’équation de la réaction avec les réactifs employés en indiquant le nom de chacun des composés
Entourer les groupements caractéristiques de l’acide cinnamique
Entourer l’insaturation en a-b. En déduire l’écriture topologique des 2 diastéréoisomères Z et E.Quelle configuration est la plus probable ? Justifiez !
- Schématisez en légendant (verrerie et composition) les différents montages mis en œuvre pour chaque étape.
-
Par quoi est remplacé
l’amine, historiquement utilisée
- Quelle est la nature du gaz émis ?
- Quelle molécule annexe est produite alors de cette condensation ? comment est-elle éliminée ?
- Quel est le rôle du charbon actif ?
- L’ajout d’acide chlorhydrique doit se faire jusqu’à quel pH ? Justifiez !
V-Compte-rendu
-Feuille de route
-Réaction globale de la synthèse
-Rappeler les différentes grandes étapes de votre synthèse
-Notez et commentez toutes grandeurs physiques ( m, v, T , aspect)
Analyse
-IR à réaliser → Notez et relier les bandes d’absorption au composé synthétisé
-Tfus à mesurer→ Commentez la pureté
-Rendement à calculer→ Commentez
Améliorations :
-Discutez de précautions ou danger et améliorations possibles