TP 8 : Synthèse et distillation azéotropique de l'acétate d'isoamyle

Synthèse de l'acétate d'isoamyle ( éthanoate de 3-méthylbutanyle ) par action de l'acide acétique sur l'alcool isoamylique ( 3-méthylbutan-1-ol) en présence de cyclohexane ( mélange azéotropique )

Montage

Dean-stark

Rotavapor

Fiche

TP

Fiche Evaluation compétences

Les ETAPES

Estérification
Purification
Elimination du cyclohexane
Analyse : n, Spectre IR

Théorie

https://eduscol.education.fr/rnchimie/chi_org/xb/synthese_acetate_amyle.pdf

Choix de l'ester

Ester		Odeur
Méthanoate ou Formiate	de méthyle	Éthérée
	d'éthyle	Odeur de rhum, et partiellement des framboises
	de butyle	Fruitée
Éthanoate ou Acétate	de méthyle	Fruitée
	d'éthyle	Dissolvant ou fruitée
	de propyle	Poire
	de butyle	Banane ou pomme
	de pentyle	Poire
	d'hexyle	Poire
	d'heptyle	Florale
	d'octyle	Orange
	de linalyle	Lavande, bergamote ou banane
	de 2-phényléthyle	Rose
	de benzyle	Jasmin
	de vinyle	Fruitée, agréable à faible concentration devient vite âcre et irritante à plus forte concentration
	d'isoamyle ou de 3-méthylbutyle	Banane
	d'isobutyle ou β-méthylpropyle	Fruitée et florale
Propanoate ou Propionate	d'éthyle	Fraise
	de propyle	Fruitée
	de butyle	Pomme
	d'isoamyle	Abricot, ananas
	d'isobutyle	Éthérée
	d'isopropyle	Fruitée
Butanoate ou Butyrate	de méthyle	Pomme
	d'éthyle	Ananas
	d'isoamyle	Pomme
Isopentanoate ou Isovalérate	de méthyle	Fruitée
Salicylate	de méthyle	Thé des bois, Winter-green
	de phényle	Aromatique
	d'hexyle	Azalée
Benzoate	de méthyle	Orientale (très raffinée : « essence de Niobé »)
	d'éthyle	Cerise
	de benzyle	Aromatique

Questionnements possibles

Q1) Ecrire l’équation bilan de cette réaction. ( formule semi-developpée et topologique ) -S’agit-il d’un équilibre ou d’une réaction totale ?

Q2) A quoi sert l’APTS ? Donner sa formule semi-développée. Peut-on le remplacer par de l’acide sulfurique

Q3) En faisant apparaître ou non la polarité du cyclohexane et de l’eau , dire s’ils sont miscibles.

Q4) Indiquez la composition de la ( ou des ) phase (s) apparaissant dans la colonne graduée du Deanstark Légender le schéma donné en annexe.

Q5) Calculer le volume d’eau produit si la réaction est totale.

Q6) Quelle espèce est responsable du dégagement gazeux ? quelle est la nature ce gaz ? toxique ?

Q7) A quoi sert le lavage avec la solution d'hydrogénocarbonate de sodium ?

Q8) A quoi sert le lavage avec la solution saturée de chlorure de sodium ? Comment appelle-t-on cette technique ?

Q9) Noter la température du palier de distillation. Commentez.

Q10) Peser la quantité d'ester synthétisé. Noter la valeur de votre pesée.

Q11) Calculer le rendement de la réaction d’estérification.

Q12) Mesurer l'indice de réfraction avec les 2 types de réfractomètre. ; Noter la valeur trouvée en indiquant les corrections de température. Chercher l'indice de réfraction de l’ester dans le Handbook puis conclure.

Q 13) Tracez le spectre IR de votre produit et analyser les bandes d’absorption. Le produit synthétisé est-il conforme celui attendu ?