TP 10 Synthèse de l'acide Hippurique

L’acide hippurique (acide benzamidoéthanoïque) est obtenu par la réaction d’acylation du groupe amino de la glycine H2N-CH2-COOH par le chlorure de benzoyle.

 

Montage

Montage à reflux avec ampoule de coulée isobare

Risques

Le chlorure de benzoyle doit être manipulé avec attention, sous hotte , lunette ..

TP

Les ETAPES

  • Dissolution de la glycine
  • Réaction d'acylation
  • Hydrolyse acide
  • Recristallisation
  • Analyse qualitative CCM, Tfus, IR

MO

 

  • ·        Soude cristaux
  • ·        Glycine 60 g
  • ·        Chlorure de benzoyle
  • ·        Acide chlorhydrique concentré

  • Eluant  : cyclohexane (1), acétate d’éthyle (1), quelques gouttes d'acide acétique.

 

Théorie

En fin de réaction, l'ajout d'acide chlorhydrique permet d'obtenir la Forme acide, insoluble dans l'eau,  de l'ion hippurate.
La Recristallisation se fait grâce à un solvant adapté.

La filtration sous vide permet d'extraire le composé solide.

Fiche INRS

https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=fr&p_card_id=1015&p_version=2

Spectre IR

https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C495692&Units=SI


Questionnement

1.   Dissolution de la glycine.

 Indiquer sous quelle forme acide ou basique se trouve la glycine à pH1 à l'aide d'un diagramme de prédominance ( cf pKas donnés en annexe )

 Écrire l’équation de la réaction de la glycine avec la solution de soude sachant que le groupe amino  n'est pas ionisé.

 Donner le nom de la glycine en nomenclature officielle.

 Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs introduits.

 

 2.   Réaction d’acylation.

  Écrire l’équation de la réaction d'acylation.

  Rechercher le réactif limitant.

 

3.   Hydrolyse acide du milieu réactionnel et obtention du produit pur

 

Préciser le rôle de l’acide chlorhydrique.

Écrire l’équation de la réaction à l'aide des formules développées.

Le chlorure de benzoyle donne avec l’eau une réaction parasite : laquelle ?

Vous pouvez faire apparaitre les charges partielles + et  - et les flèches montrant le mécanisme réactionnel

Calculer la masse théorique m0 d’acide hippurique.

Exprimer et calculer le rendement de la préparation en produit purifié.

 

 4.   Contrôle Quantitatif de pureté

Préciser les critères du choix d’un solvant de recristallisation et indiquer le solvant le plus adéquate.

   Expliquer le Principe de la REcristallisation.

   Interpréter votre chromatogramme

 

 5.   Contrôle fonctionnel : Spectroscopie infrarouge

   Identifiez les bandes caractéristiques de votre spectre infrarouge de l’acide hippurique et les faire apparaitre sur votre impression.

 a)    Recherchez le spectre théorique https://spirex.ccdmd.qc.ca/fspirex.php   et les comparez !

     Commentez.

 b)    Pourrait-on utiliser la spectroscopie UV ? Justifiez !