Synthèse du dibenzildieneacétone

La dibenzylidèneacétone (1,5-diphényl-1,4-pentadièn-3-one) est obtenue par une réaction de condensation en milieu basique du benzaldéhyde et de l’acétone

1. Calculer les quantités de matière et la masse théorique.

2. Exprimer les rendements suivant en fonction des différentes masses :

·    R₁ : rendement en produit brut sec

·    R₂ : rendement de la recristallisation

·    R : rendement global

3. Préciser le rôle de l’éthanol.

4. Pourquoi doit-on maintenir la température entre 20 et 25°C ?

5. Justifier l’emploi d’eau glacée pour le lavage du produit brut.

6. Justifier l’emploi d’un mélange de solvants pour la recristallisation.

7. Commenter la CCM.

8. Spectroscopies :

a. Identifier les bandes caractéristiques de la dibenzilidèneacétone dans le spectre proposé ci-dessous.

b. Analyser complètement le spectre RMN¹H de la dibenzilidèneacétone.

c. Spectre de masse de l’acétone :

     i. Identifier les pics de base et de l’ion moléculaire.

     ii. Expliquer la formation des pics à m/z = 43 et m/z = 15. A quelles entités correspondent-ils ?