Synthèse de l’acide 3-nitro benzoique
Synthèse
de l’acide 3-nitro benzoïque par hydrolyse en milieu basique d’un ester puis acidification
Montage
Contrôle de pureté:
- Déterminer la température de fusion du produit purifié.
- Réaliser une chromatographie sur couche mince :
- Effectuer quatre dépôts sur la plaque de chromatographie :
-
- Solution à 2 % de 3-nitrobenzoate de méthyle pur dans l'éthanol pur
· Solution à 2 % d'acide 3-nitrobenzoïque de référence dans l'éthanol pur
· Solution à 2 % d'acide 3-nitrobenzoïque recristallisé dans l'éthanol pur
· Solution à 2 % d'acide 3-nitrobenzoïque brut dans l'éthanol pur
· Eluer avec un mélange cyclohexane / acétate d'éthyle (1 / 2).
· Révéler sous la lampe UV ( 254 nm).
TP
Les ETAPES
- Hydrolyse en milieu basique à partir du 3-nitrobenzoate de méthyle,
- Acidification du 3-nitrobenzoate de sodium
- Recristallisation
- Analyse qualitative CCM, Tf, IR
Avant acidification
Après
Après REcristalisation
Questionnements possibles
1. Équations :
a) Écrire l'équation de la réaction de saponification du 3-nitrobenzoate de méthyle.
b) Écrire l'équation de la réaction permettant d'obtenir l'acide 3- nitrobenzoïque.
2. Calcul du rendement
:
a) Calculer les quantités de matière des réactifs introduits. En déduire la masse théorique d'acide 3- nitrobenzoïque attendue.
b) Calculer le rendement global de la synthèse et le rendement de la recristallisation.
3. Questions sur le mode
opératoire :
a) Préciser le rôle du refroidissement lors de l'addition de l'acide chlorhydrique.
b) Indiquer le rôle du lavage du produit brut à l'eau froide.
c) Indiquer les propriétés d'un solvant de recristallisation. Justifier le choix du solvant dans la manipulation.
d) Définir l'indice de saponification; le calculer pour le 3-nitrobenzoate de méthyle.(M(K) = 39g/mol)
4. Contrôles de
pureté:
Interpréter le chromatogramme obtenu.
5. Spectroscopie infrarouge
:
Repérer les bandes caractéristiques sur le spectre IR de l’acide 3-nitrobenzoïque .